Pyrocatéchol

Méthode 1

Ses modalités de préparation sont les suivantes :

Méthode d'hydrolyse en fusion alcaline du 2,4-disulfophénol ;

hydrolyse du o-chlorophénol ;

oxydation directe du phénol ;

oxydation phénolique;

Déshydroaromatisation de la O-hydroxycyclohexanone.

Parmi eux, (1) et (2) le procédé est complexe, les trois déchets sont pollués, et ils sont progressivement remplacés par de nouveaux procédés, tandis que les procédés (4) et (5) sont industrialisés à l'étranger. La méthode d'oxydation directe du phénol utilise du peroxyde d'hydrogène comme oxydant, et la réaction d'hydroxylation se produit directement dans les positions ortho et para du phénol en présence d'un catalyseur, et la méthode a connu un grand succès après être entrée dans les années 70 du 20e siècle. En 1973, la société française Rhône-Planck a construit un ensemble d'usines industrielles de catéchol 10 800 t/an et d'hydroquinone 7 200 t/an, et la société japonaise Utoko Industrial Company a également construit un ensemble de 600 t/an d'usine de catéchol. La méthode d'oxydation directe est devenue la méthode la plus simple pour la production de catéchol, et la méthylisobutylcétone est utilisée comme agent d'extraction pour extraire et séparer l'o-, l'hydroquinone et le phénol n'ayant pas réagi.

Le processus est réalisé par oxydation directe du phénol et du peroxyde d’hydrogène.

Cette méthode a été industrialisée à l’étranger et ces dernières années dans le pays.

Du phénol et de la méthyléthylcétone, 60 % de H2O2 et de l'argile activée VH et 85 % de H3PO4 ont été ajoutés au réacteur, et le phénol a été converti en catéchol et en hydroquinone par agitation à 100 °C pendant 30 minutes.

Deuxième méthode

Le catéchol se trouve principalement dans la nature sous forme de dérivés. Par exemple, l'o-méthoxyphénol et le 2-méthoxy-4-méthylphénol sont des composants importants de l'huile de créosote de hêtre. La catéquinone a d'abord été obtenue par distillation de l'acide protocatéchique ou de l'extrait de catéchu : on a découvert plus tard que le catéchol pouvait également être obtenu par distillation sèche de certaines plantes ou par fusion alcaline de certaines résines. Autrefois, il était généralement extrait du goudron issu de la distillation sèche du charbon à basse température. Il existe différents procédés pour la synthèse du catéchol. (1) Le phénol est utilisé comme matière première et il est obtenu par chloration au chlore, hydrolyse du sulfate de cuivre et de l'hydroxyde de sodium et acidification de l'acide chlorhydrique. (2) Il est directement oxydé par le benzène ou le phénol et le peroxyde d'hydrogène. L'utilisation du peroxyde d'hydrogène par oxydation directe du phénol pour produire du catéchol inclut la société japonaise Ube Industries et la société française Rhône-Planck. (3) Il est préparé par hydrolyse de l'o-chlorophénol sous pression en milieu alcalin.