CAS 80756-85-0

Aspect : Poudre cristalline jaune clair

Point de fusion : 128-130 °C (lit.)

Point d'ébullition : 563,2 ± 42,0 °C (prévu)

Densité 1,63

indice de réfraction1,6200 (estimation)

Conditions de stockage : Réfrigérateur, Sous Atmosphère Inerte

Solubilité soluble dans le chloroforme (un peu), le méthanol (un peu)

pKa1,22 ± 0,10 (prédit)

Solides morphologiques

La couleur est jaune pâle

Stabilité : sensible à l'humidité

InChIKeyCOFDRZLHVALCDU-YVLHZVERSA-N

Référence de la base de données CAS80756-85-0

Courte introduction

Ester actif AE, nom chimique ester de benzothiazole d'acide 2-méthoxyimino-2-(2-amino-4-thiazolyl)-(z)-thioacétique. Aspect : poudre cristalline blanche ou jaune clair, point de fusion 128130 °C. Faible toxicité et goût amer, soluble dans l'acétone, le tétrahydrofurane, légèrement soluble dans l'acétonitrile, le dichlorométhane, insoluble dans l'eau et peut être brûlé en cas de flamme nue.

appliquer

L'ester AE-actif est l'une des chaînes latérales importantes des antibiotiques céphalosporines semi-synthétiques et constitue un intermédiaire indispensable pour la synthèse des céphalosporines semi-synthétiques de troisième et quatrième génération telles que le céfotaxime sodique, la ceftriaxone sodique, le cefpime, le cefpiro, etc.

appliquer

L'ester AE-actif est un dérivé d'ester, qui peut être utilisé comme matière première principale pour la production de cefttriazine, de céfotaxime sodique et d'autres médicaments.

préparation

Dans un ballon à quatre cols de 500 ml équipé d'une agitation mécanique, d'un entonnoir à pression constante, d'un tube réfrigérant à reflux et d'un thermomètre, ajouter 20 g (0,0995 mol) d'acide acétique ammothiazome, ajouter le thioéther de dibenzothiazolethiazole, la pyridine et 100 ml de dichlorométhane en proportion, commencer en remuant, ajoutez lentement 80 ml de solution de triphénylphos dichlorométhane goutte à goutte à température ambiante et en remuant vigoureusement, ajoutez-le, remuez la réaction à une température de 20~25 °C pendant 3h (t1), refroidissez dans un bain de glace, filtrez, lavez le gâteau de filtration avec du méthanol, séchage sous vide, 29,1 g (0,08314 mole, valeur théorique de 0,0995 mole) d'ester actif AE ont été obtenus, le rendement était de 83,6 % et la teneur était de 98,6 % (LC) ; Sous agitation vigoureuse du filtrat, ajoutez lentement goutte à goutte 50 ml de solution de dichlorométhane de carbonate de bis (trichlorométhyle), ajoutez-le, continuez la réaction à 20 ~ 25 ° C pendant 3 heures (t2), après la réaction, filtrez, le gâteau de filtration est lavé avec du méthanol, et obtenir 16,6g de thioéther de dibenzothiazole (0,05mol, la valeur théorique est la somme de la quantité récupérée et de la quantité ne participant pas à la réaction, elle doit être ici de 0,0995×1,2-0,0995+0,0995/2=0,07mol), Le rendement était de 71,43 %, la teneur était de 98,1 % (LC), le filtrat a été concentré et le méthanol a été recristallisé pour obtenir 22,9 g (0,0874 mol, valeur théorique de 0,1194 mol), le rendement était d'environ 73,2 %, et la teneur était de 98,3 % (LC).