S-2-benzothiazolyl 2-amino-alpha-(méthoxyimino)-4-thiazolethiolacétate

Courte introduction

Ester actif AE, titre chimique Ester de benzothiazole d'acide 2-méthoxyimino-2-(2-amino-4-thiazolyl)-(z)-thioacétique. Aspect : poudre cristalline blanche ou jaune pâle, facteur de fusion 128130 °C. Faible toxicité et goût amer, soluble dans l'acétone, le tétrahydrofurane, à peine soluble dans l'acétonitrile, le dichlorométhane, insoluble dans l'eau, et peut être brûlé en cas de flamme nue.

appliquer

L'ester AE-actif est l'une des chaînes de facettes essentielles des antibiotiques céphalosporines semi-synthétiques et constitue un intermédiaire impératif pour la synthèse des céphalosporines semi-synthétiques de troisième et quatrième génération telles que le céfotaxime sodique, la ceftriaxone sodique, le cefpime, le cefpiro, etc.

appliquer

L'ester AE-actif est un dérivé d'ester, qui peut être utilisé comme tissu brut le plus important pour la fabrication de cefttriazine, de céfotaxime sodique et de différents médicaments.

préparation

Dans un flacon à quatre cols de 500 ml équipé d'une agitation mécanique, d'un entonnoir à perte de tension constante, d'un tube de condenseur à reflux et d'un thermomètre, ajouter 20 g (0,0995 mol) d'acide acétique ammothiazome, ajouter le thioéther de dibenzothiazolethiazole, la pyridine et 100 ml de dichlorométhane en proportion, commencer à remuer, ajouter lentement 80 ml de solution de triphénylphos dichlorométhane goutte à goutte en dessous de la température ambiante et en agitant vivement, l'ajouter, remuer la réponse à une température de 20~25 °C pendant 3h (t1), refroidir dans un bain de glace, filtrer, laver le filtre gâteau avec du méthanol, séchage sous vide, 29,1 g (0,08314 mole, coût théorique de 0,0995 mole) d'ester actif AE ont été obtenus, le rendement était de 83,6 % et la teneur en matériau était de 98,6 % (LC) ; Sous pleine agitation du filtrat, ajoutez lentement 50 ml de solution de dichlorométhane de carbonate de bis (trichlorométhyle) goutte à goutte, ajoutez-le, procédez à la réponse à 20 ~ 25 ° C pendant trois heures (t2), après la réaction, filtrez, gâteau de filtration lavé avec du méthanol, et obtenir 16,6 g de thioéther de dibenzothiazole (0,05 mol, le coût théorique est la somme de la quantité récupérée et de la quantité ne participant pas à la réaction, ici elle doit être de 0,0995×1,2-0,0995+0,0995/2 =0,07mol), le rendement était de 71,43%, la teneur était de 98,1% (LC), le filtrat était concentré et le méthanol était recristallisé pour obtenir 22,9g (0,0874mol, prix théorique de 0,1194 mol), le rendement était d'environ 73,2 % et la teneur était de 98,3 % (LC).