1H-imidazole

L'imidazole, de formule moléculaire C3H4N2, est un composé organique, un type de diazole, un composé hétérocyclique aromatique à cinq chaînons contenant deux atomes de méta-azote dans sa structure moléculaire. La paire électronique non partagée de l'atome d'azote en position 1 dans le cycle imidazole participe à la conjugaison cyclique et la densité électronique de l'atome d'azote diminue, ce qui rend l'hydrogène sur cet atome d'azote facile à quitter sous forme d'ions hydrogène.

L'imidazole est acide, également alcalin, peut former des sels avec des bases fortes, les propriétés chimiques de l'imidazole peuvent être résumées avec la synthèse de la pyridine et du pyrrole, ces deux unités structurelles précisément dans l'enzyme histidine comme réactif de transfert d'acyle dans la catalyse de l'hydrolyse des lipides joue un rôle important. Les dérivés de l'imidazole existent dans l'organisme biologique et sont plus importants que l'imidazole lui-même dans la recherche scientifique et la production industrielle, comme l'ADN, l'hémoglobine, etc.

La densité du nuage électronique sur l'imidazole N-3 est grande, donc l'alkylation se produit généralement en premier sur cet atome d'azote. Le produit d'une seule alkylation peut produire un atome d'azote similaire à celui de la pyridine par tautomérisation, de sorte qu'il peut ensuite réagir pour produire le produit de dialkylation, le sel d'imidazolium.

La réaction d'acylation de l'imidazole se produit généralement sur N-3, mais comme le groupe acyle est un groupe absorbant les électrons, la réaction peut être contrôlée au stade de monoacylation et le produit est le N-acylimidazole.

L'hydrogène actif de l'imidazole peut décomposer le réactif de Grignard pour former le sel N-magnésium de l'imidazole, qui est isomérisé pour obtenir un imidazole substitué en C-2. Ce dernier est traité avec de l'iodure de méthyle pour produire du 1,2-diméthylimidazole.

L'imidazole peut être ajouté au diolénophile, formant un ion amphotère 3-amium, puis ajouté à une autre molécule du nucléophile diène pour former un produit de cyclisation C-2. Par exemple, le 1-méthyl-2-éthylimidazole réagit avec deux molécules de diméthylbutynedioate pour obtenir le 4méthyl 8α-éthyl-1-méthyl-1,8α-dihydroimidazol[1,2-a]pyridine-5,6,7,8- tétracarboxylate.